Counter-Strike bắt đầu vào năm 1999 dưới dạng một bản mod cho Half-Life. Nhóm phát triển đã sử dụng nền tảng trò chơi của Valve để biến các trận đấu mạng thành một tựa game bắn súng chiến thuật độc lập. Sau một loạt phiên bản beta, Counter-Strike được phát hành độc lập vào năm 2000 và nhanh chóng trở thành một trong những trò chơi nhiều người chơi nổi bật nhất trên PC.
Trận đấu chia người chơi thành phe khủng bố và phe chống khủng bố, với các vòng đấu ngắn xoay quanh những mục tiêu cụ thể. Trên bản đồ đặt bom, phe khủng bố phải đặt bom và giữ vững vị trí, còn phe chống khủng bố phải ngăn vụ nổ hoặc gỡ bom. Trong các màn giải cứu con tin, nhiệm vụ của phe chống khủng bố là đưa họ đến nơi an toàn. Vòng đấu cũng kết thúc nếu một đội tiêu diệt toàn bộ đối thủ.
Giữa các vòng đấu, người chơi mua súng, áo giáp và trang bị bằng số tiền kiếm được. Kết quả của vòng trước ảnh hưởng đến ngân sách hiện có, vì vậy cả đội phải lựa chọn: đầu tư vào vũ khí mạnh ngay lúc này hay tiết kiệm cho lần mua sắm tiếp theo. Điều này gắn kết việc đấu súng với chiến thuật đồng đội và khiến các quyết định trở nên quan trọng ngay cả trước khi trận chiến bắt đầu.
Trong Counter-Strike cổ điển, các mục tiêu đơn giản kết hợp với kỹ năng đấu súng đòi hỏi cao, sự am hiểu bản đồ và lối chơi phối hợp ăn ý. Người chơi cần phối hợp di chuyển, theo dõi thời gian và tính đến những hành động có thể xảy ra của đối thủ; chỉ một sai lầm nhỏ cũng có thể làm thay đổi kết quả vòng đấu. Bộ quy tắc này đã giúp trò chơi vượt ra khỏi khuôn khổ của một bản mod và đặt nền móng cho lịch sử thi đấu lâu dài của cả series.